К тому времени Мидделбург пребывал в ряду крупнейших торговых центров северных областей Нидерландов, что содействовало рекордному притоку населения. Существует в истории Мидделбурга и компрометирующая страница. Она связанная с работорговлей, затянувшей в XVII – XVIII веках часть купеческого сословия города.

Непохожесть центральной части Мидделбурга на аналогичные кварталы блюдущих традицию нидерландских городов объясняется исторической спецификой. Мидделбург до окончательного поглощения Нидерландами, произошедшей в XVII столетии, побывал под властью соперничавших Фландрии, Франции, Испании. Примером может служить не по-голландски застроенная Рыночная площадь, известная окружающим как Markt. Чрезмерная массивность (по провинциальным меркам) здания расположенной здесь ратуши намекает на столичное, в рамках герцогства Зеландия, прошлое города.

В полукилометре от Рыночной площади сохранилось строение бывшего аббатства – ключевой, пожалуй, достопримечательности Мидделбурга. К наступлению XII века здесь обосновался лишь небольшой монастырь, преобразованный в 1127 году в аббатство пришлыми из Антверпена монахами-премонстрантами. Неисповедимые пути развития перевели в 1401 году это аббатство в прямое подчинение властителю Ватикана– Папе Римскому.

На территории аббатства, упраздненного в 1575 году волей Вильгельма Оранского, поныне сохранился ряд церквей. Старейшей считается однонефная Хоровая церковь XIV века, состоявшая лишь из единственного хора. Почти полностью уничтоженный майской бомбардировкой 1940 года храм тщательно восстановлен послевоенными усилиями, разместившими у северной стены старейший (1478 – 1481 годов создания) в Нидерландах орган.

Здание городской ратуши, заложенное в 1452 году, выполняло несколько функций. Подобный «универсализм» для Фландрии достаточно привычен. В здании, кроме чиновников городской администрации, размещались бойко реализующие ходовую продукцию суконные и мясные ряды.

Наряду с религиозными зданиями притягательную атмосферу в городскую среду Мидделбурга вносят кварталы, окружающие канал Вальхерн. Они застроены вызывающими умиление крошечными домиками, фасады которых зачастую помещают год постройки. Преимущественно демонстрируется период XVII – XVIII веков.