В 220 году до нашей эры из Рима в Римини была проложена Фламиниева дорога. Вскоре римляне начали строить её продолжение. В 187 году до нашей эры закончилось строительство Эмилиевой дороги из Римини в Пьяченцу. И наконец к 132 году до нашей эры из Римини в Триест прошла Попилиева дорога. Итак, город, расположенный на берегу моря, оказался на пересечении торговых путей – таким образом, географическое положение определило его значимость.

В Гражданских войнах 1 века до нашей эры жители Римини поддерживали партию популяров и их вождя Гая Мария. Когда в 50 году до нашей эры Гай Юлий Цезарь бросил жребий и решился перейти через реку Рубикон, чтобы захватить власть в Риме, он обратился с пламенной речью к жителям Римини на городском форуме. Остатки этого форума сохранились до наших дней. В Римини приезжал император Август (27 год до н. э. – 14 г. н. э.), в честь которого после его смерти была построена триумфальная арка. Преемник Августа Тиберий (14 – 37) построил в Римини пятиарочный мост. Большое внимание благоустройству города уделял император Адриан (117 – 138).

В 359 году в Римини состоялся церковный собор христиан-ариан (сторонников пресвитера Ария, считавшего Христа не единосущим, а подобосущим Богу-Отцу). В это время христиане-ортодоксы собрались в Селевкии. Целью арианского собора было объединить две враждующие ветви этого течения. В итоге верующими было принято определение о рождении Христа «от Отца прежде веков», что позволило консолидировать большую часть ариан.

5 век отмечен упадком и падением Западно-Римской империи. В это время правившая в Равенне императрица Галла Плацидия (425 – 450) выстроила в Римини церковь святого Стефана. В 493 году Римини захватили готы. Именно после этого осаждённый в Равенне варварский король Италии Флавий Одоакр был вынужден капитулировать перед королём остготов Теодорихом. Убив Одоакра, Теодорих стал единоличным властителем Италии.

В ходе готско-византийских войн (535 – 554) Римини переходил из рук в руки, и в конце концов в 553 году оказался в руках Византии (Восточно-Римской империи). В этом же году близ Римини византийский полководец Нарсес одержал победу над германским племенем аламаннов. Византийцам удалось разгромить королевство остготов, однако уже через полтора десятка лет на их владения напали новые варварские племена – лангобарды. И всё же Византийской империи удалось удержать в своих руках часть завоёванной территории, получившей название Равеннский экзархат. В составе этого образования Римини оказался на особом положении. Этот город стал частью «Пентаполиса», или Пятиградья. Кроме Римини, в эту область вошли другие приморские города Романьи – Пезаро, Фано, Сенигаллия и Анкона. В это время Римини снова приобретает значение как важный торговый и культурный центр.

В 8 веке для граждан Римини начались беспокойные времена. На город устроили нападение сарацины под предводительством Саббы. Затем, в 728 году город был захвачен лангобардами, чьё королевство соседствовало с землями Равеннского экзархата. В 735 году византийцам удалось отвоевать Римини обратно.

В 751 году территория экзархата была захвачена лангобардским королём Айстульфом (749 – 756). Отныне византийцы навсегда покинули Северную Италию. В ходе покорения Равеннского экзархата возник конфликт между лангобардами и римским папой. Этот конфликт послужил поводом для вторжения в Италию короля франков Пипина Короткого (751 – 768). Он завоевал Равенну в ходе походов против лангобардов 754 и 756 годов, и передал её в дар Его Святейшеству. В 774 году сын Пипина Короткого, король, позднее – император Карл Великий (768 – 814) окончательно разгромил королевство лангобардов. Таким образом, Римини становится частью владений Римского папы в составе королевства (с 800 года – империи) франков.

Франкская империя оказалась недолговечной. В 843 году она была разделена на три части и Северная Италия отошла к Срединному королевству. Но и оно вскоре распалось на части – от него отделилось Итальянское королевство. В 962 году германский король Оттон I основал на осколках королевств, отделившихся от империи франков, Священную Римскую империю германской нации. В её состав вошла и Папская область, и Северная Италия. Германские императоры и римские папы недолго были союзниками – вскоре между ними началась борьба за инвеституру – кто будет назначать епископов в подвластных императору землях? Жители итальянских городов разделились в своих симпатиях между папой и императором. Папу поддерживала партия гвельфов, на стороне императора выступали гибеллины. Жители Римини традиционно поддерживали императоров, иными словами – были гибеллинами.

В 13 веке в Северной Италии распространилась катарская ересь. Катары проповедовали дуализм и верили в единую природу добра и зла. Для борьбы с катарской ересью в Римини прибыл пламенный проповедник, святой Антоний Падуанский. Он долго увещевал жителей Римини, но они никак не хотели признавать правоту святого. Тогда он подошёл к морю и обратился к рыбам. В этот момент произошло чудо: рыбы приплыли к берегу, чтобы послушать проповедь святого. Тогда-то жители Римини и уверовали в правоту Церкви. Среди рыбаков Римини ходит байка, будто бы в тот момент, когда святой обратился к рыбам, перед ним всплыли все представители подводного мира, кроме бычков. Поэтому в Римини эта рыба зовётся «язычник», а изловить и скушать её – святое дело.

В начале 13 века за власть в городе борются два аристократических семейства – Гамбакари и Ансидеи. Ситуация меняется в 1239 году, когда к власти в Римини приходит знаменитый кондотьер Малатеста из Веруккио. Он был предводителем гвельфов Романьи, и при нём влияние гибеллинов в Римини сошло на нет. Таким образом, в годы его правления Святой Престол сумел возвратить в городе своё влияние, утраченное в годы борьбы пап с императорами. Данте в «Божественной комедии» называет Малатесту «старым мастифом». Имя Малатеста связано с основателем династии Родольфо Малатеста (10 век), которому император дал это прозвище за упрямство и своеволие (Малатеста по-итальянски значит «дурная голова»). С семейством Малатеста связана трагическая история любви и смерти Франчески из Римини.

Между синьором Малатестой и правителями Равенны из семейства Да Полента с давних пор существовали нелады. В конце концов, Гвидо I Да Поленте решил покончить со старой неприязнью и заключить со «старым мастифом» союз. А чтобы скрепить союз он решил выдать свою дочь Франческу за старшего сына правителя Римини, Джанчотто Малатесту. Но Джанчотто был хромой и безобразный, по доброй воле Франческа не захотела бы выходить замуж за такого. Тогда отцы семейств договорились представить Франческе под видом жениха младшего брата Джанчотто, красавца Паоло Малатесту. Увидев Паоло, Франческа сразу же влюбилась в него, и без промедления согласилась венчаться. Об обмане она узнала только в Римини… Долго ли, коротко, но Паоло и Франческа стали встречаться. Для свиданий они выбрали замок Градара близ Римини, принадлежавший синьорам Малатеста. Однажды Джанчотто приехал в Градару не во время и застал влюблённых вдвоём. В приступе ярости он зарезал жену и брата. Историю Паоло и Франчески поведал Данте в «Божественной комедии», их любовь воспели живописцы, поэты, композиторы, кинематографисты.

В 14 веке современники отмечали расцвет риминийской школы живописи. Религиозный орден францисканцев, обосновавшийся в городе, приглашал сюда лучших мастеров, в частности, таких как Джотто ди Бондоне.

Власть в Римини унаследовали дети Малатесты. Пандольфо I Малатеста (1317 – 1326) подавлял выступление гибеллинов в Урбино, разразившееся в 1321 году. Правители Римини Унгаро (1363 - 1372), Джалеотто I (1363 - 1375) и Карло I Малатеста (с 1372 по 1429) захватили в свои руки практически всю Романью и часть Ломбардии. После смерти бездетного Карло I их владения были поделены между тремя ветвями семейства. Римини отошёл к синьору Джалеотто II по прозвищу «Блаженный». Это был религиозный фанатик, абсолютно не предназначенный для роли главы синьории. В 1432 году он ушёл в монастырь, а его место занял четырнадцатилетний Сиджизмондо Пандольфо Малатеста (1432 – 1469).

Этот правитель получил прозвище «Волк Романьи». Он был искуснейшим воином, жестоким тираном, и вместе с тем – рафинированным знатоком искусств. При его дворе жили Леон Баттиста Альберти, Пьеро дела Франческа, Филиппо Брунеллески и многие другие творцы и мыслители. Обвиняя в безбожии, папы отлучали его от церкви пять раз, и пять раз отменяли анафему. Сиджизмондо Пандольфо велел отстроить в Римини замок Сиджизмондо («Кастель Сисмондо»), он также заказал Леону Баттисте Альберти возвести храм Малатесты («Темпио Малатестиано»).

Однажды, возвращаясь с охоты, Сиджизмондо Пандольфо Малатеста услышал, как поёт какая-то девушка. Он приказал разыскать возмутительницу спокойствия и представить её пред свои очи. Певуньей оказалась девушка по имени Изотта дельи Атти. Увидев её, правитель потерял голову и влюбился без памяти. Поговаривали, что для женитьбы на Изотте тиран убил свою жену. Как бы то ни было, сделавшись женой своенравного правителя (третьей по счёту) Изотта дельи Атти сумела завоевать уважение своих подданных. Сам Сиджизмондо никогда не переставал любить Изотту и писал стихи в её честь.

Последний синьор Римини, Пандольфаччо Малатеста (1482 – 1500) своей жестокостью и своеволием вызвал недовольство горожан. В 1497 году он схватил на улице юную девушку и попытался её изнасиловать. Такое безобразие вызвало восстание горожан, которое удалось подавить лишь при поддержке венецианцев. В 1500 году его прогнал из Римини Чезаре Борджиа, сын папы Александра VI (1492 – 1503). Впоследствии, в 1503, 1522—1523 и 1527—1528 годах Малатеста ненадолго возвращались к власти, но вскоре их опять прогоняли. С 1528 по 1797 год в Римини правили легаты Святого Престола. В эти годы в городе не происходило значительных событий.

Конец 18 века отмечен войнами европейских монархий с революционной Францией. Когда в 1797 году на территории Северной Италии была сформирована зависимая от Франции Цизальпинская республика, Римини вместе со всей Романьей вошла в её состав. После объявления Наполеона императором марионеточная республика стала таким же королевством. В 1814 году Римини был возвращён Папской области. В марте 1815 года Наполеон бежал с острова Эльба. Заняв Париж без единого выстрела, он призвал на помощь своего прежнего маршала Иоахима Мюрата, которому европейские монархи опрометчиво сохранили неаполитанскую корону. 30 марта 1815 года Мюрат занял Римини и выпустил оттуда прокламацию, призывавшую итальянцев к свободе и единству. Эта авантюра закончилась плачевно: потерпев поражение при Ватерлоо, Наполеон был сослан на остров Святой Елены, а Мюрат был разбит австрийцами, взят в плен и расстрелян.

В 1843 году в Римини был открыт первый в Италии купальный зал и привилегированный пляж. В дальнейшем город стал крупнейшим итальянским курортом. Между тем, город продолжали будоражить политические события. В 1845 году в Римини ворвался отряд революционеров во главе с неким Рибботти, который огласил изумлённым горожанам конституцию. Вскоре это выступление было подавлено.

В результате распада Папского государства в 1859 году Римини был занят пьемонтскими войсками. В 1860 году состоялся плебисцит, по итогам которого Римини вошёл в состав королевства Сардиния (Пьемонт). В марте 1861 года было провозглашено создание единого Итальянского королевства под скипетром пьемонтского короля, и Римини стал его частью.

В годы Первой мировой войны (1914 – 1918) порт Римини подвергся бомбардировке со стороны австро-венгерского флота.

Немецкая оккупация (1943 – 1944) принесла горожанам немало бед. Поскольку Римини находился неподалёку от «Готской линии», построенной немцами, его нещадно бомбардировали союзники. 21 сентября 1944 года в Римини вошли союзные войска – греческие и канадские части. Отличившейся при взятии города греческой бригаде было присвоено почётное звание «Бригада Римини».

1920 – 30-е годы отмечены не только установлением фашистского режима в Италии, и в Римини в частности. В эти годы в Римини прошло детство замечательного итальянского кинорежиссёра Федерико Феллини. В 1973 году он снял об этом фильм, который получил название «Амаркорд», что на диалекте Романьи означает «я вспоминаю». Этот фильм воссоздаёт образы жителей города: мэра, фашистских бонз, простых людей. Зритель сопереживает судьбам обычных горожан – школьника Титто, каменщика Аурелио, парикмахерши Градиски, проститутки Вольпины и даже сумасшедшего дядюшки Тео с его пронзительным воплем: «Женщину хочу». Фильм стал классикой мирового кинематографа и полюбился зрителям во многих странах.