Со второй половины 19 века началось интенсивное развитие промышленности и торговли, город стал центром деревообрабатывающей промышленности.

Пожар 1871 года уничтожил практически весь город, включая деловой центр (около 90 тысяч людей осталось без жилья, ущерб от пожара составил 200 млн. долларов). После пожара город был отстроен заново исключительно зданиями из камня, в конце 19 века появились первые небоскребы.

В 1885-1894 годах в деловом центре «Луп» (Loop, букв. петля; название появилось после 1897 года, когда район был опоясан кольцом наземного метрополитена, «Elevated train system») было построено 21 здание высотой 12-16 этажей, были проложены системы городского сообщения, в том числе пригородная железная дорога, конный и электрический трамвай, фуникулер. Набережная озера Мичиган (Лейк-Шор-драйв) стала одной из самых элитных улиц США. По берегам реки Мичиган расположились промышленные зоны.

1 мая 1886 года в Чикаго состоялась забастовка и демонстрация рабочих, разогнанная полицией. Второй Интернационал принял решение отмечать 1 мая как день международной солидарности трудящихся. В 1893 году в Чикаго прошла Всемирная выставка, посвященная 400-летию открытия Америки Х. Колумбом.

На рубеже веков город стал центром архитектурных инноваций благодаря зданиям, построенным по проектам ведущих архитекторов Д. Адлера, Л. Салливена, Ф. Л. Райта, Г. Ричардсона. Во время Великой депрессии многие банки и предприятия были разорены, в 1920-е годы в городе хозяйничали банды гангстеров Аль Капоне.

В 1930-х годах в Чикагском университете зародилась Чикагская школа экономической мысли, возглавляемая Ф. Найтом, а позднее М. Фридменом. Активный прирост городского населения наблюдался во время и после Второй мировой войны, когда в город перебралось большое число афроамериканцев для работы на промышленных предприятиях. Со второй половины 20 века большая часть населения проживает в пригородах.

Что посмотреть в Чикаго

В центральной деловой части города Луп (в районе впадения реки Чикаго в озеро Мичиган) расположены главная торговая улица Стейт-стрит с универмагом «Маршал Филд», улица Ласалль (чикагский Уолл-стрит), биржи. На Мичиган-авеню находятся отель «Чикаго Хилтон», небоскребы: самый высокий в стране «Сирс-тауэр» (443 м, 110 этажей, построен в 1974 году, до 1998 года — самое высокое в мире здание), «Амоко» (346 м, 80 этажей, 1974 год), «Джон-Хэнкок-центр» (343 м, 100 этажей, 1969 год), «Саут-Уэкер-стрит, 311» (296 м, 65 этажей, 1990), «Пруденшл-плаза, 2» (275 м, 64 этажа, 1990), «Эй-Ти-энд-Ти корпорейт сентер» (272 м, 60 этажей, 1989 год), «Норт-Мичиган, 900» (266 м, 66 этажей, 1989 год), «Уотер тауэр плейс» (262 м, 74 этажа, 1976 год), Ферст-нейшнл-банк» (260 м, 60 этажей, 1969 год).

Норт-Мичиган-авеню называют «великолепной милей» (Magnificent mile). Лейк-Шор-драйв — самая красивая набережная Чикаго, протянувшаяся извивающейся лентой на несколько километров вдоль озера, здесь находятся самые роскошные городские квартиры.

Среди других достопримечательностей:

• небоскреб компании «Палмолив»;
• высотные жилые дома «Марина-сити» (1964, архитектор Б. Голдберг, два небоскреба, расположены прямо над небольшим причалом, неофициальное название — «Кукурузные початки», Corncobs),
• Старая водонапорная башня (1869) — единственное здание в городе, пережившее пожар 1871 года;
• «Мерчендайз-март» (здание оптового товарного рынка, построено в 1930 году, одно из самых больших по площади зданий в мире),
• «Ригли-билдинг» (1921),
• Букингемский фонтан.

В городе много парков (в том числе Грант-парк, Линкольн-парк), пляжей; музеев, в том числе Чикагский художественном институт (одна из лучших в мире коллекций произведений изобразительного искусства), Астрономический музей, Музей современного искусства, Музей истории естествознания (один из ведущих технических музеев мира), Музей науки и промышленности (1893, построен для Всемирной выставки), Чикагский детский музей, океанариум Шедда (1930), планетарий Адлера (1930).

Уроженцами Чикаго являются: Уолт Дисней, шахматист Роберт Фишер, режиссер Боб Фосс. С Чикаго также связаны жизнь и деятельность физика Энрико Ферми, джазовых музыкантов Луиса Армстронга, Бейси Каунта, Беби Доддса, Бенни Гудмена.