За аркой, ближе к реке, расположен знаменитый Постоялый двор севильца (Posada del Sevillano), описанный Сервантесом.

Над средневековыми крышами старого Толедо возвышается огромный собор — духовный центр испанской церкви (в соборе расположена кафедра архиепископа-примаса всей Испании). Это один из шести самых больших христианских храмов Европы, настоящий шедевр готики. Строительство собора началось в 1226 году и продолжалось до 1493 году, благодаря чему он приобрел черты самых разных стилей — так, если снаружи он выдержан в духе французской готики с ее характерными контрфорсами, то в интерьере сочетаются элементы испанских стилей мудехар и платереско.

Над всем ансамблем собора возвышается готическая башня в западной части нефа. На башне висит колокол, прозванный «Ла Горда» (La Gorda) — Толстуха.

Главным входом в собор считается вход в западной стене Пуэрта-дель-Мольете (Puerta del Mollete), у которого раньше бедным раздавали хлеб — мольете. В центре главного фасада расположен портал Отпущения грехов — Пуэрта-дель-Пердон (la Puerta del Perdon), украшенный многочисленными статуями. В интерьере собора выделяется главный алтарь из алебастра — один из красивейших в Испании. В зале капитула над фресками Хуана де Боргонья находится прекрасный потолок с тонкой резьбой в стиле мудехар.

Нельзя оставить без внимания соборные хоры — на нижнем ярусе их сидений вырезаны сцены падения Гранады, а на алебастровом фризе наверху — персонажи Ветхого завета. Одна из главных достопримечательностей собора — сакристия, в которой собраны творения Тициана, Ван Дейка, Гойи. Здесь же находится полотно «Эсполио» («Совлечение одежд с Христа»), написанное Эль Греко по заказу собора. Вокруг пролома в своде за главным алтарем на фоне строгой готики выделяются мраморные, яшмовые и бронзовые статуи Нарсио Томе.

Еще одна достопримечательность собора — серебряная дарохранительница трехметровой высоты 16 века, выносимая на улицу в праздник Корпус Кристи.

В 1504 году на том месте, где сначала намеревались возвести вторую башню собора, построили мосарабскую капеллу (Capilla mazaarabe), чтобы сохранить литургический строй, который существовал в Испании с 4 века и поддерживался мосарабами. Белые стены ризницы капеллы украшают шедевры таких мастеров, как Эль Греко, Гойя, Тициан, Веласкес, Моралес, Ван-Дейк, Рафаэль и Рубенс.

Из любой точки Толедо виден королевский дворец Алькасар (Alcazar), построенный Карлом V на месте сменявших друг друга римской, вестготской и арабской крепостей. Строгое здание дворца было почти полностью разрушено в 1936 году во время 70-дневной осады Алькасара республиканцами. Затем дворец был восстановлен, в нем сохранена штаб-квартира франкистов.

На площади Пласа-дель-Конде (Plaza del Conde) находится церковь Санто Томе (Santo Tome). Под сводами этой церкви с красивой башней в стиле мудехар хранится шедевр мировой живописи — картина Эль Греко «Погребение графа Оргаса», написанная по заказу священника, так как граф пожертвовал средства на постройку храма. Картина никогда не покидала пределов храма, в том числе и из-за своих размеров (7, 7 м / 4, 7 м). На картине изображено тело графа, предаваемое погребению св. Августином и св. Стефаном, присутствующие на погребении реальные исторические лица, а слева с полотна смотрит сам Эль Греко и его сын. Из кармана мальчика высовывается носовой платок с датой его рождения — 1578 г.

Неподалеку от церкви расположена кондитерская «Пастелериа-де-Санто-Томе» (Pasteleria de Santo Tome), где можно попробовать знаменитые толедские марципаны.

Интереснейший памятник мудехарской архитектуры — церковь Иглесия-де-Сантьяго-де-Аррабаль (Iglecia de Santiago de Arrabal) с высокой башней, похожей на минарет. В интерьере церкви сохранился резной потолок, алтарь в стиле платереско и кафедра с орнаментом.

Крупнейший монастырь Толедо — Монастерьо-де-Сан-Хуан-де-лос-Рейес (Monasterio de San Juan de los Reyes), основанный Католическими королями после победы над португальцами на реке Торо. Поначалу предполагалось, что в монастыре будет размещена усыпальница королей, чем объясняется великолепие сооружения и многочисленные геральдические элементы в декоре. Строительство было завершено в 1476 году и монастырь передали ордену францисканцев. Во время войны за независимость французы, использовавшие монастырь как казарму, уничтожили скульптуры и сожгли библиотеку. Впоследствии здание было восстановлено. В его ансамбле особенно выделяется готическая галерея 1510 года с мудехарским цветным потолком. Рядом с храмом сохранился участок стены старого еврейского квартала.

Некогда в Толедо было много синагог, не все они сохранились. Старейшая — Синагога-де-Санта-Мария-ла-Бланка (Sinagoga de Santa Maria la Blanca) стоит в центре еврейского квартала Худерия (Juderia). В годы ее возведения еврейская община была так богата, что, как говорят, возводила синагоги на земле, специально привезенной из Иерусалима. В 1391 году в синагоге произошло убийство евреев, которое означало окончание эры веротерпимости в Толедо. В 1405 году она была передана рыцарям ордена Калатравы, в ней была устроена церковь Санта-Мария-ла-Бланка, сейчас здание отреставрировано. Ее строгие белые стены и подковообразные арки сочетаются с изящной резьбой капителей и панелей.

Другая синагога — Синагога-дель-Трансито (Sinagoga del Transito) — известна самым богатым мудехарским интерьером в Толедо, прячущимся за скромным фасадом. Синагога была построена в 14 веке Самуэлем Ха-Леви, казначеем короля Петра Жестокого. В узоре на фризе под резным потолком молитвенного зала сочетаются исламские, иудейские и готические мотивы. В соседнем здании находится Музей культуры сефардов (испанских евреев), в котором собраны рукописи, свадебные наряды, церемониальные предметы и надгробия, относящиеся ко времени указа об изгнании евреев из Испании в 15 веке.

Интересным историческим памятником Толедо являются ворота Пуэрта-Антигуа-де-Бисагра (Puerta Antigua de Bizagra). В городе сохранилось несколько ворот, в том числе Пуэрта-дель-Соль (Puerta del Sol) с двойной мавританской башней и двумя башнями и Пуэрта-де-Вальмардон (Puerta de Valmardon), но единственными, что сохранились без изменений с X века, являются Пуэрта-Антигуа-де-Бисагра. Именно через них въезжали в отвоеванный у мавров Толедо Альфонс IV и Эль Сид. Арабские мастера, оставшиеся в Толедо, работали в 12 веке над постройкой башни ворот. Мавры отреставрировали и старейшие ворота Пуэрта-дель-Камброн (Puerta del Cambron), относящиеся ко временам вестготов. Современная постройка датируется 16 веком. Название ворот — Cambron — происходит от кустарников, которые росли в окрестностях.

Толедо — город великого средневекового живописца Эль Греко (Доменико Теотокопули), учившегося в Италии и нашедшего в Толедо вторую родину. Его жизни и творчеству посвящен дом-музей Эль Греко (Casa Museo de El Greco) в квартале, который был частью дворцового ансамбля казначея Самуэля Ха-Леви. По местной легенде, во дворце жил некромант Энрике Арагонский, который проводил свои опыты в подвалах, где раньше хранились личные сокровища казначея.

В конце 19 века маркиз де ла Вега Инклан купил разрушенные дома, чтобы увековечить в них память Эль Греко, хотя сам художник здесь, вероятно, никогда не жил. В заново перестроенном доме удалось воссоздать все детали господского дома эпохи Эль Греко. В собрании музея хранятся многочисленные произведения художника, в том числе поздняя серия полотен «Христос и апостолы». В цокольном этаже расположена изящная часовня с потолком в стиле мудехар, в которой хранятся картины Луиса Тристана, ученика Эль Греко.

Самый известный праздник Толедо — праздник Тела Христова, приходящийся на четверг девятой недели после Страстной недели. Торжественная процессия, возглавляемая кардиналом-архиепископом Толедо, испанским примасом, начинается от ворот Льяна (Puerta Llana). Вот уже несколько веков из собора на несколько минут выносят мощи. Весь город во время праздника украшен, по земле рассыпаны пучки травы — тмина, майорана. Праздник продолжается неделю.