Во время Великой Отечественной войны Волоколамск обороняла 16-я армия под командованием генерал-лейтенанта К. К. Рокоссовского. В 6 км от Волоколамска находится разъезд Дубосеково, связанный с именами 28 героев-панфиловцев. Поблизости у деревни Нелидово в память о панфиловцах возведен гранитный обелиск.

Что посмотреть в Волоколамске

Волоколамск расположен на нескольких холмах, разделенных оврагами и ручьями. В историческом центре города сохранились валы древнего кремля-городища. На территории кремля расположен Воскресенский собор, сооруженный в 1462-1494 годах. В интерьере собора можно увидеть фрагменты росписи конца 15 века. В восточной части Волоколамска на небольшом холме располагается церковь Рождества Богородицы на Возмище (1537), служившая собором упраздненного в 1764 году Возьмищенского монастыря. К западу от кремля находится Покровская церковь (1695) в стиле барокко. К памятникам храмовой архитектуры Волоколамска относятся Никольский собор (1853-1862) и Воздвиженская церковь (1765).

В 25 км к северо-востоку от Волоколамска расположен Иосифо-Волоколамский монастырь, основанный в 1479 году Иосифом Волоцким. Монастырь был западным форпостом Москвы, хранилищем древних икон и рукописей. С 1484 года до начала 16 века здесь работал иконописец Дионисий. Монастырь сильно пострадал в начале 17 века в ходе осады польскими войсками. Монастырь был закрыт в 1920 году, серьезно пострадал и в годы Великой Отечественной войны. Реставрация монастыря началась в 1956 году, в 1989 году он был возвращен верующим.

В Иосифо-Волоколамском монастыре сохранились многие памятники архитектуры и истории. К их числу относятся каменный Успенский собор (1688-1696), Святые ворота с Петропавловской надвратной церковью (1697), трапезная палата с Богоявленской церковью (заложена в 1504 году, перестраивалась вплоть до 19 века), настоятельские корпуса (1785-1787), кирпичные стены и башни (вторая половина 17 века).

В 16 км к востоку от Волоколамска находится село Ярополец с двумя усадьбами. Усадьба Ярополец Чернышевых сложился как архитектурный ансамбль в 1760-1770 годах, когда она принадлежала генерал-фельдмаршалу З. Г. Чернышеву, командующему русскими войсками при взятии Берлина в 1760 году. Современники называли усадьбу З. Г. Чернышева «Русским Версалем» из-за ее дворца и парка. После революции 1917 года в усадьбе Чернышевых была размещена больница, многие здания были отреставрированы после Великой Отечественной войны. В усадьбе сохранился дворец — кирпичное двухэтажное здание в стиле раннего классицизма, наибольший интерес в нем представляет Голубой зал. Другие строения усадьбы Чернышевых — церковь (1780-1798), усыпальница с мраморным надгробием З. Г. Чернышева, парадные ворота ограды с кованными ажурными решетками (1870), хозяйственные постройки и конный двор.

Усадьба Ярополец Гончаровых сформировалась в 1750-е годы. Автором проекта застройки усадьбы был И. В. Еготов — близкий помощник М. Ф. Казакова. В эту усадьбы дважды приезжал А. С. Пушкин к матери своей жены Н. И. Гончаровой — в 1833 и 1834 годах. В 1937 году в Яропольце Гончаровых был открыт музей поэта, однако усадьба серьезно пострадала в годы войны. В 1960-х годах ее реставрация велась Московским авиационным институтом, сейчас в Яропольце работает народный краеведческий музей, филиал Волоколамского историко-архитектурного музея. Из архитектурных достопримечательностей Яропольца Гончаровых выделяются главный дом, возведенный в 1780-е годы, церковь Иоанна Предтечи (1755), хозяйственные постройки, образующие периметр парадного двора (1760-1780), ткацкие мастерские (1780-1790), пейзажный парк с Пушкинской аллеей.

В 5 км западнее села Ярополец находится усадьба Федоровское — старинная вотчина князей Шаховских, сложившаяся во второй половине 18 века. Сохранилась центральная часть усадебного ансамбля, расположенного на высоком берегу речки Колпинки: дом с двумя флигелями (1790-е гг.) в стиле классицизма и церковь (1760-е гг.), отличающаяся сложным расчлененным объемом и лепестковым планом. Из хозяйственных построек уцелел амбар, предположительно, первой четверти 20 века. Усадебный комплекс имеет редкую для Подмосковья центрическую композицию, когда флигели помещаются по углам очерченного вокруг дома планового квадрата.

Еще одна усадьба в окрестностях Волоколамска — Осташево, первоначально принадлежала А. В. Урусову, а затем — Муравьевым, а уже в конце 19 века — великому князю К. К. Романову. Одним из владельцев усадьбы был герой Отечественной войны 1812 года генерал Н. Н. Муравьев. Главный дом в усадьбе не сохранился, на его месте в 1950 году было построено новое здание. Но сохранились два флигеля, контора, дом управляющего, церковь-усыпальница Романовых (1915) с отдельно стоящей звонницей, пейзажный парк с прудом и островом.