В 19 веке Звенигород стал популярным дачным местом. Здесь бывали Н. М. Карамзин, А. И. Герцен, А. П Чехов (некоторое время работавший врачом в местной больнице), И. И. Левитан, А. К. Саврасов. В 1884 году Левитан написал здесь серию этюдов, среди которых «Саввинская слобода» и «Задворки», позже была им создана картина здешних мест «Вечерний звон».

Что посмотреть в Звенигороде

К числу главных архитектурных памятников Звенигорода относятся Городок и комплекс Саввино-Сторожевского монастыря. В 1400 году в центре древнего кремля был выстроен Успенский собор, известный под названием «собор на Городке». В интерьере собора сохранены фрагменты фресок Рублева. В Москве, в Третьяковской галерее находятся три из семи уцелевших икон Звенигородского чина работы Андрея Рублева — «Спас», «Михаил Архангел», «Апостол Павел». Ранее на Городке вблизи собора находился княжеский дворец. Городок представляет значительный археологический интерес, в ходе проведенных раскопок было установлено, что поселения здесь существовали еще в 12-13 веках.

Первым настоятелем Саввино-Сторожевского монастыря был ученик Сергия Радонежского Савва. История монастыря связана со важными событиями в истории Российского государства. В 1682 году во время стрелецкого бунта здесь укрывались малолетние царевичи Иван и Петр. Во время войны 1812 года монастырь был разграблен солдатами корпуса Евгения Богарне. После 1917 года монастырь был закрыт, возродился он только в 1995 году.

К числу строений монастыря относятся белокаменный собор Рождества Богородицы (1405-1434), трапезная (1652-1654), Преображенская и Троицкая церкви (середина 17 века). В 1652-1654 годах на территории монастыря был построен дворец Алексея Михайловича, для царицы Марии Ильиничны Милославской в 1650-1652 годах были возведены Царицынские палаты. К этому же периоду строительства относятся крепостные стены монастыря (1650-1654, архитектор И. М. Шарутин) и Братский корпус.

Железнодорожная станция Звенигород (приблизительно в 5 км от города) разрезает надвое территорию древнего села Введенское (Першино), известного как дворцовое село с 1504 года. В начале 17 века оно было пожаловано Д. М. Пожарскому. Местный усадебный комплекс был создан на рубеже 18-19 веков, когда усадьба была подарена Павлом I своей фаворитке А. П. Лопухиной. Архитектурный ансамбль Введенского — один из лучших образцов русской усадебной архитектуры конца 18 — начала 19 века; сохранились главное здание в стиле русского классицизма, два флигеля, конный двор, кирпичная Введенская церковь (1812), парк с пейзажной планировкой и деревьями ценных пород. С 1923 года усадьбу занимает санаторий.

В 5 км к северу от Звенигорода находится усадьба Ершово, построенная в первой половине 19 века графьями Олсуфьевыми. Усадьба, построенная в 1829-1837 годах по проекту архитектора А. И. Григорьева, была уничтожена в 1941 году немцами; сохранился лишь парк с регулярной и пейзажными частями, системой фигурных прудов с островами. На братской могиле воинов и местных жителей, павших в боях под Ершовым, стоит памятник.

В 15 км к востоку от Звенигорода находится древнее село Уборы (Спасское). От старинной усадьбы в Уборах, принадлежавшей Шереметьевым, сохранилась Спасская церковь, построенная в 1694-1697 годах крепостным архитектором Я. Г. Бухвостовым. Спасская церковь — образец русского барокко, ее фасады декорированы резными наличниками и витыми колоннами с капителями. Здание окружено открытой галерей — гульбищем.

В 15 км от Звенигорода находится имение Покровское-Засекино, где любил отдыхать А. И. Герцен. Усадьбой владели отец А. И. Герцена И. А. Яковлев и его брат — сенатор Л. А. Яковлев. В Покровском А. И. Герцен в 1843-1844 годах начал работать над «Письмами об изучении природы». Дом Герцена почти не пострадал во время Великой Отечественной войны, в 1990-х годах началось его восстановление, в усадьбе создан культурный центр с мемориальном комплексом.

Деревня Захарово в 12 км от Звенигорода была куплена М. А. Ганнибал в 1804 году. А. С. Пушкин жил здесь в 1805-1810 годах до поступления в Царскосельский лицей. От усадебных построек в Захарово сохранились только пруд и остатки парка, на месте барского дома в 1900 году был выстроен новый дом, перед которым в 1949 году воздвигли памятник А. С. Пушкину из черного мрамора. В 1999 году было построено подобие старого барского дома, в котором был открыт музей.

Старинное село Люцино, расположенное в 8 км к западу от станции Звенигород, интересно обнаруженным здесь древним городищем начала нашей эры. Живописнейшими окрестностями отличается деревня Дютьково, что в 8 км к северо-западу от станции Звенигород. Здесь отдыхали и работали многие художники, среди которых А. Е. Архипов, А. К. Саврасов, И. И. Левитан. Сохранился «мостик Левитана» (небольшой мостик в долине реки Сторожка), запечатленный художником на одной из своих картине. Связано Дютьково и с жизнью композитора С. И. Танеева, сохранился дом, где он жил в летние месяцы 1906-1915 годах. В 1963 году в Дютьково был открыт музей, рассказывающий о пребывании в этих местах С. И. Танеева, И. И. Левитана, А. П. Чехова.

Неподалеку от станции Звенигород находится селение Пришвино, ранее называвшееся деревней Дунино. В Дунине в разное время жили скульптор С. Т. Коненков, биохимик А. Н. Бах, а в 1946-1954 годах М. М. Пришвин. Писатель поселился в Дунине в возрасте 73 лет, здесь им были написаны «Корабельная чаща» и «Заполярный мед». После смерти Пришвина в 1954 году в его доме был создан музей.

Звенигород — старинный центр изготовления музыкальных инструментов. В 5 км от станции Звенигород расположена деревня Шихово, которая в 15-18 веках была вотчиной Саввино-Сторожевского монастыря. В конце 18 века по инициативе крестьянина Емельянова в деревне было налажено производство музыкальных инструментов. Емельянов работал в Москве в гусельной мастерской, там же он научился делать гитары. Вернувшись в Шихово, он организовал их производство, постепенно к нему присоединись многие крестьяне из окрестных селений. Изготовление гитар, бандур, балалаек и даже скрипок просуществовало здесь вплоть до конца 1980-х годов.